Po študiju zgodovine na univerzi Cambridge je stopil v vojno mornarico, iz katere pa je predčasno izstopil. Navdušen nad igralstvom je princ Edward leta 1987 organiziral kraljevsko različico priljubljene televizijske tekmovalne oddaje It's a Knockout, ki je - po mnenju mnogih - ponižala kraljevsko družino.

Zaposleni princ
To mu ni vzelo veselja in se je zaposlil pri znanem skaladatelju muzikalov Andrewu Lloydu Webbru, leta 1993 pa je ustavil svoje televizijsko podjetje Ardent Production. Ker ni imel deklet je del javnega mnenja začel ugibati o njegovi spolni usmerjenosti.

Leta 1999 se je princ Edward poročil s Sophie Rhys-Jones, ki je vodila manjšo agencijo za odnose z javnostmi. Finančni neuspeh Ardenta in negativna publiciteta, ki si jo je prislužilo podjetje njegove žene, sta leta 2002 privedla do sporočila, da bosta oba "ustavila svoje komercialne aktivnosti", da bi se osredotočila na praznovanje kraljičinega zlatega jubileja..