Magwyd Augustus a'i arlunydd o chwaer Gwen yn Ninbych y Pysgod, lle roedd eu tad yn gyfreithiwr lleol. Mynychodd y ddau Ysgol Gelf Slade yn Llundain a mynd ymlaen i fod yn arlunwyr blaenllaw.

Newidiodd personoliaeth Augustus yn ddramatig ar ôl iddo gael niwed i'w ben ar ôl damwain ddeifio. Aeth o fod yn ddyn tawel, myfyrgar i yfwr trwm, yn ferchetwr ac yn Fohemaidd. Tyfodd farf a dechrau gwisgo clust dlws aur, cap sipsi a sgarff.

Trwy gydol ei fywyd roedd wedi ei gyfareddu gyda diwylliant Romany. Roedd ei fywyd carwriaethol yr un mor gythryblus â'i yrfa artistig - ar ôl priodi Ida yn 1901, dim ond tair blynedd yng nghynt y cyfarfu a syrthio mewn cariad â merch arall. Y cariad newydd yma yn ei fywyd oedd Dorothy McNeill (oedd yn cael ei hadnabod fel Dorelia), ffrind a model ei chwaer Gwen.

Daeth Dorelia yn menage-a-trois gyda Augustus a'i wraig. Daeth Dorelia yn wrthrych i nifer o'i ddarluniau, gan gynnwys 'The Smiling Woman' sy'n ei phortreadu fel sipsi. Datblygodd y ddau ffordd o fyw crwydrol, yn teithio o amgylch Cymru mewn carafán a cheffyl.

Bu farw Ida ym 1907 yn rhoi genedigaeth i'w pumed plentyn ac ar y pwynt hwnnw roedd Dorelia hefyd wedi geni dau o blant John. Roedd yn dad i lawer mwy o blant gan wahanol fenywod yn ystod ei fywyd cosmopolitan.

Ar ddechrau'r Rhyfel Byd Cyntaf roedd Augustus yn swyddog ym myddin Canada, a chafodd yr hawl i beintio ar y ffrynt Orllewinol. Er hynny, mae'n ymddangos na lwyddodd i wneud llawer iawn o beintio, ac ar ôl deufis bu mewn ffrwgwd a achosodd iddo gael ei anfon adref mewn cywilydd.

Yn ddiweddarach, mynychodd Augustus Gynhadledd Heddwch Versailles lle beintiodd nifer o'r mynychwyr, a daeth yn un o beintwyr portreadau mwya' blaenllaw Prydain.

Ymhlith y bobl roedd Thomas Hardy, Dylan Thomas, George Bernard Shaw, Tallulah Bankhead, a T E Lawrence. Fe gafodd enw gwael yn rhyngwladol pan ddychwelodd yr Arglwydd Leverhulme ei bortread i John, am nad oedd yn hapus â'r darlun. Bu protestiadau trwy'r byd yn dilyn hyn.

Treuliodd Augustus ran helaeth o'i fywyd yn ne Lloegr, a bu farw ar Hydref 31, 1961.